Nhiều khả năng Leo Castledine sẽ được ra sân thi đấu cho Chelsea trong cuộc tiếp đón đối thủ Preston. Tài năng trẻ này đã được HLV Mauricio Pochettino triệu tập lên đội một của The Blues để chuẩn bị cho trận đấu tại vòng 1/32 FA Cup 2023/24.
Ở mùa này, Castledine đã có 4 lần được đăng ký thi đấu nhưng chưa có cơ hội trình làng Chelsea. Nhiều fan hâm mộ của The Blues đang mong chờ màn thể hiện của anh ngay trên sân Stamford Bridge.
Ban đầu Leo Castledine được đào tạo để thi đấu ở vị trí hậu vệ, nhưng sau đó chuyển sang đá tiền vệ. Castledine chia sẻ anh phải mất tới 2 mùa giải để thích nghi với vai trò mới. Đến thời điểm hiện tại, cầu thủ này có thể chơi tốt ở cả vị trí tiền vệ trung tâm cũng như tiền vệ công.
Cũng theo tiết lộ của Leo Castledine, anh có khả năng đi bóng lắt léo và tạo ra nhiều cơ hội nguy hiểm như Jack Grealish của Man City. Đồng thời Mason Mount là một trong những mẫu cầu thủ anh yêu thích nhất.
Ở đội trẻ của Chelsea, Leo Castledine nhận được sự dẫn dắt trực tiếp của huyền thoại John Terry và coi đây là một vị HLV tuyệt vời. Castledine đã ra sân 35 lần cho đội U21 Chelsea, ghi được 8 bàn thắng và có 7 đường kiến tạo.
